常用氧化剂二甲亚砜乙酸酐 [复制链接]

二甲亚砜-乙酸酐Me2SO-Ac2O

DimethylSulfoxide-AceticAnhydride

C2H10S,C4H6O3

78.13(Me2SO),.09(Ac2O)

67-68-5(Me2SO),-24-7(Ac2O)

Albright-GoldmanReagent,Albright-Goldraan试剂。

二甲亚砜：mp18.4°C,bp°C,d1.01g/cm3。乙酸酐：bp~°C,d1.g/cm3。两种试剂均溶于大多数有机溶剂。

国内外试剂公司均有销售。

二甲亚砜有吸水性，用前需要进行干燥处理。乙酸酐对空气敏感，遇到潮气会分解成为乙酸。该试剂有特殊的刺激性味道，并在反应中会产生等摩尔的副产物Me2S。建议在低温和氮气保护下保存，在通风橱中操作和使用。

二甲亚砜（DMSO)-乙酸酐也是二甲亚砜氧化剂家族中的一个重要成员，是有机化学中具有广泛用途、温和型和高选择性的氧化试剂，主要用于将醇氧化成为相应的醛和酮。由于二甲亚砜和乙酸酐均为有机化学实验室的常备试剂，所以该试剂使用更方便。该试剂也被称之为Albright-Goldman试剂，许多情况下能够替代Swern试剂的功能。

该试剂可以将伯醇和仲醇氧化成为相应的醛和酮。它的反应机理与Swern试剂一样，首先是乙酸酐将DMSO活化。氧化反应的实质是质子转移反应，因此不会发生过度氧化现象。加上乙酸酐非常廉价，因此该试剂常常用于实验室或者工业上摩尔量级的大量制备反应。

由于乙酸酐的活化能力比较弱，该试剂参与的反应一般在室温下需要数小时才能完成。